Page 293 - Demo

Lidhja C−Br te brom-1-butani është lidhje kovalente. Kjo tregon se brom1-butani nuk ka jone Br-, kështu që nuk prodhon precipitat të bromurit të argjendit kur vepron me nitratin e argjendit. Shfaqja e ngadaltë e precipitatit të bromurit të argjendit tregon se jonet Br- prodhohen ngadalë. Për të shpjeguar pse ndodh kjo, duhet të shqyrtojmë natyrën e lidhjes C−Br. Bromi është më shumë elektronegativ se karboni, kështu që lidhja C−Br është polare:−C −Br−−δ+ δ−Ngarkesa e pjesshme pozitive në atomin e karbonit ka prirje të tërheqë grimca nukleofile, të tilla si NH3, OH− dhe H2O, me çiftet e tyre elektronike. Molekulat e ujit në tretësirën ujore të nitratit të argjendit mund të veprojnë si grimca nukleofile, duke qenë se atomet e oksigjenit kanë secili nga dy çifte elektronike vetjake dhe një ngarkesë të pjesshme negative:O δ+−−δ−HHMolekulat e ujit përplasen me atomin e karbonit me ngarkesë të pjesshme pozitive në molekulën e brom-1-butanit. Për pasojë ndodh reaksioni i zëvendësimit, duke nxjerrë në tretësirë jonet bromure:Ky është shembulli i një reaksioni zëvendësimi nukleofilik. Reaksione të tilla janë tipike për halogjenalkanet. Mekanizmi i tyre është analizuar më poshtë.Reaksioni i halogjenalkaneve me jonin OH−(uj)Reaksion i halogjenalkaneve me H2O është i ngadalshëm, por nëse në vend të ujit përdoret OH– si grimcë nukleofile, reaksioni ndodh më shpejt. Kështu, brometani formon shumë shpejt etanol kur nxehet në refluks me tretësirë ujore të hidroksidit të natriumit (figura 1):CH3CH2Br + OH− → CH3CH2OH + Br–Reaksioni i zëvendësimit midis CH3CH2Br dhe OH– (i paraqitur më sipër) është i përgjithshëm për të gjitha halogjenalkanet. Ai mund të përdoret si metodë për përgatitjen e alkooleve:RHal + OH– → ROH + Hal–Për një grup alkilik të dhënë –R, përbërjet e jodit reagojnë më lehtë, përbërjet e bromit më pak dhe përbërjet e klorit edhe më pak. Kjo për shkak se fortësia e lidhjes C-Hal rritet në mënyrë progresive kur kalojmë nga I te Cl (tabela 1).Testi për halogjenalkanetPër të zbuluar se cili halogjen është i pranishëm në një halogjenalkan, mund të përdorim hidrolizën në një mjedis halogjenalkani vihet të veprojë me tretësirë hidroksid natriumi të nxehtë, pastaj ftohet dhe asnjanësohet me acid nitrik të holluar. Pastaj shtohet tretësirë nitrat argjendi. Precipitati i bardhë i klorurit të argjendit tregon praninë e një kloralkani; precipitati i verdhë i zbehtë tregon një bromoalkan dhe precipitati i verdhë tregon një jodalkan. Për shembull:RCl + OH– → ROH + Cl–Ag+(uj) + Cl–(uj) → AgCl(ng)H −C −Br−−CH3CH2CH2Hδ+ δ−O−−HHH −C −O−−CH3CH2CH2H −H−H++ Br–H −C −OH + H+ + Br−−–CH3CH2CH2Hbutan-1-olnxehtësikondensatoripërzierja e reaksionitFig. 1 Aparati i refluksit që përdoret për të nxehur përzierjen e një reaksioni organik. Në këtë rast, reaktantët janë brometani dhe tretësira ujore e hidroksidit të natriumit. Kondensatori parandalon largimin e reaktantëve të avullueshëm. KONCEPTE KYÇEReaksionet tipike të halogjenalkaneve janë reaksionet e zëvendësimit nukleofilik.Tabela 2 Energjitë mesatare të lidhjeve. Sa më e dobët të jetë lidhja midis atomeve të karbonit dhe halogjenit, aq më lehtë hidrolizohet ajo.Lidhja Energjia mesatare e lidhje (në kJ mol-1)C−F 484C−Cl 338C−Br 276C−I 2382. Parashikoni produktin e reaksionit midis tretësirës ujore të hidroksidit të natriumit (kur nxehet në refluks) dhe:a) klor-2-propanit;b) dibrom-1,2-etanit.PYETJE DHE DETYRA28515.3 Zëvendësimi nukleofilik