Page 294 - Demo

KONCEPTE KYÇEMekanizmi SN1 përfshin një proces zëvendësimi nukleofilikme dy hapa.Mekanizmi SN2 përfshin një proces me një hap të vetëm.3. Shpjegoni pse faza e dytë është më e shpejtë se faza e parë për mekanizmin SN1.4. Çfarë dallimesh ka në mekanizmin SN2, nëse R1, R2dhe R3 janë:a) grupe të mëdha alkilike; b) atome H?PYETJE DHE DETYRAMekanizmi i zëvendësimit nukleofilikKimistët e kanë studiuar me detaje mekanizmin e reaksioneve midis halogjenalkaneve dhe jonit hidroksil. Ai përfshin “atakimin” nukleofilik nga joni OHp.sh:H −C −C −OH + Br– −H−H−HOH–H −C −C −Br−H−H−H−H−Hδ+ δ−Në fakt, ky mekanizëm është më i ndërlikuar se versioni i paraqitur më sipër. Kimistët mendojnë se ekzistojnë dy mekanizma të ndryshëm:• një mekanizëm hap pas hapi, me dy faza, i njohur si SN1;• një mekanizëm me një hap të vetëm, i njohur si SN2.Provat për mekanizmat e propozuar dhe arsyet për përcaktimin e termave “SN1” dhe “SN2”, mund të shpjegohen duke iu përgjigjur pyetjes: Si ta zbulojmë se cili mekanizëm vepron?Do t’i shqyrtojmë të dy mekanizmat me radhë, duke përdorur një reaksion të përgjithshëm zëvendësimi:R2−C −Br + OH–−R3−R1R2−C −OH + Br–−R3−R1(R1, R2 dhe R3 janë grupe alkilike ose atome hidrogjeni.)Mekanizmi hap pas hapi (SN1)Në këtë rast, përfshihet një mekanizëm me dy hapa:Hapi i parë, i cili është relativisht i ngadaltë, përfshin prishjen e lidhjes C-Br për të formuar karbokationin e ndërmjetëm. Karbokationi është shumë i paqëndrueshëm dhe aktiv, kështu që hapi i dytë është i shpejtë. Shpejtësia e përgjithshme e reaksionit përcaktohet nga hapi i parë, i cili është më i ngadalshëm - hapi i përcaktimit të shpejtësisë.Mekanizmi me një hap (SN2)Në këtë rast reaksioni ndodh në një hap të vetëm. Atomi qendror i karbonit tërheq jonin OH-, i cili duke lëvizur drejt këtij atomi, largon atomin e Br. Në një fazë të ndërmjetme të reaksionit, Br dhe OH janë të dy të lidhur pjesërisht me karbonin, OH duke hyrë në brendësi të molekulës dhe Br duke u larguar prej saj. Kjo është një gjendje e ndërmjetme e reaksionit. Pra, nuk është një reaksion ndërmjetës që ndodh në mënyrë të pavarur, por thjesht një fazë e ndërmjetme e një procesi të vazhdueshëm, gjatë të cilit OH− lëviz dhe Br− del jashtë:C + OH–−R3−−R2−R1BrC−R3−R2−R1Br OH C− R2−−R3−R1OHBr– +gjendje e ndërmjetmeVërejmë se gjendja e ndërmjetme përfshin pesë grupe rreth atomit të karbonit qendror.Cili mekanizëm vepron në praktikë?Në shumë reaksione të zëvendësimit nukleofilik, të dy mekanizmat SN1 dhe SN2 veprojnë në të njëjtën kohë, por në të shumtën e rasteve njëri ndodh shumë më shpejt se tjetri. Mekanizmi mbizotërues varet nga një sërë faktorësh. Dy nga faktorët më të rëndësishëm janë struktura e halogjenalkanit dhe natyra e tretësit.R2−C −Br−R3−R1R2−C+ + Br–−R3−R1ngadalëR2−C −OH−R3−R1R2−C+ OH–−R3−R1shpejtkarbokation i ndërmjetëm286Përbërjet organike të halogjenuara (halogjenalkanet)