Page 295 - Demo

Struktura e halogjenalkanitNë mekanizmin me dy faza SN1, shpejtësia e reaksionit përcaktohet nga lehtësia me të cilën formohet karbokationi i ndërmjetëm. Nëse grupet zëvendësuese R1, R2 dhe R3 janë të gjitha grupe alkilike dhe jo atome H, ato do të tentojnë të dhurojnë elektronet me anë të efektit induktiv. Kjo stabilizon karbokationin dhe favorizon formimin e tij.R2−C −Br−R3−R1R2−C+ + Br–−R3−R1Nëse disa ose të gjitha grupet R1, R2 dhe R3 janë atome hidrogjeni, formimi i karbokationit do të jetë më pak i favorizuar, kështu që shpejtësia e reaksionit do të jetë e ngadalshme. Pra, mekanizmi me dy hapa SN1 favorizohet nga prania e grupeve zëvendësuese alkilike. Nga ana tjetër, mekanizmi me një hap, SN2 favorizohet nga prania e atomeve të hidrogjenit. Atomet e vegjël të hidrogjenit e bëjnë më të lehtë përshtatjen e pesë grupeve rreth karbonit qendror në gjendjen e ndërmjetme.Natyra e tretësit në të cilin kryhet reaksioniTretësit polarë, sidomos uji, i stabilizojnë jonet duke i hidratuar ata. Kjo favorizon mekanizmin me dy hapa, SN1. Ndërkohë, mekanizmi me një hap, SN2, favorizohet nga tretës jopolarë.Si e zbulojmë se cili mekanizëm funksionon?Kimistët kanë studiuar mekanizmin e reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik duke shqyrtuar shpejtësinë e shumë reaksioneve midis bromalkaneve të ndryshme dhe joneve hidroksil.RBr + OH– → ROH + Br–Ata kryen eksperimente për të gjetur se si varej shpejtësia e reaksionit nga përqendrimi i bromalkanit dhe i joneve hidroksil. Kimistët kanë gjetur se janë të mundshme dy rezultate (zakonisht të quajtura ligje të shpejtësisë).5. Jepet reaksioni midis brombutanit dhe joneve I-:CH3CH2CH2CH2Br + I- → CH3CH2CH2CH2I + BrLigji i shpejtësisë për këtë reaksion që kryhet në tretësirë propanoni, është:shpejtësia = k [CH3CH2CH2CH2Br] [I-]a) Cili mekanizëm vepron në këtë reaksion, SN1 apo SN2?Si e gjetët?b) Përshkruani mekanizmin e reaksionit. 6. Jepet reaksioni midis brombutanit dhe joneve I-:CH3CH2CH2CH2Br + I- → CH3CH2CH2CH2I + BrLigji i shpejtësisë për këtë reaksion që kryhet në tretësirë propanoni, është:shpejtësia = k [CH3CH2CH2CH2Br] [I-]a) Cili mekanizëm vepron në këtë reaksion, SN1 apo SN2?Si e gjetët?b) Përshkruani mekanizmin e reaksionit.PYETJE DHE DETYRA(A) shpejtësia = k[RBr] (ligji i shpejtësisë nuk e përfshin OH–)(B) shpejtësia = k[RBr][OH–] (ligji i shpejtësisë e përfshin OH–)Si përfundim del se reaksioni që përfshin dimetil2,2-brometanin:CH3−C −Br + OH–−CH3−CH3CH3−C −OH + Br–−CH3−CH3ndjek llojin e ligjit të shpejtësisë në rastin A. Kjo do të thotë se hapi më i ngadalshëm i përcaktimit të shpejtësisë së reaksionit nuk mund të përfshijë OH–, pasi ajo nuk përfshihet në ekuacionin e ligjit të shpejtësisë, shpejtësia = k[RBr]. Për këtë arsye, kimistët arritën në përfundimin se për këtë reaksion, mekanizmi përfshin formimin e një karbokationi si hap i ngadaltë, përcaktues i shpejtësisë − ky është mekanizmi me dy hapa, SN1. Pasi formohet karbokationi, ai bashkëvepron shpejt me OH– dhe hapi i dytë i shpejtë nuk ka ndikim në shpejtësinë e përgjithshme të reaksionit. Termi SN1 përdoret 28715.3 Zëvendësimi nukleofilik