Page 296 - Demo

Situata e të nxënit:• emërtimi i grimcave që mundtë veprojnë si nukleofile;• përshkrimi i reaksionit të përgjithshëm të zëvendësimittë halogjenalkaneve.1. Parashikoni strukturën e përbërjes që formohet nga veprimi i brometanit mesecilën nga grimcat nukleofiletë mëposhtme:a) -CNb) CH3CH2O–c) NH3PYETJE DHE DETYRApër të treguar se në hapin e përcaktimit të shpejtësisë përfshihet vetëm një lloj grimce, RBr: Mekanizmi i reaksionit për dimetil-2,2-brometanin, është siç e prisnim, sepse të tria grupet metil e stabilizojnë karbokationin e ndërmjetëm.Megjithatë, kimistët zbuluan se reaksioni përkatës që përfshin brometanin:CH3Br + OH– → CH3OH + Br–është i rendit të dytë, me ligjin e shpejtësisë në B. Kjo do të thotë se hapi përcaktues i shpejtësisë duhet t’i përfshijë të dy reaktantët OH– dhe RBr, pasi të dy paraqiten në ekuacionin e ligjit të shpejtësisë. Prandaj, ne arrijmë në përfundimin se për këtë reaksion, mekanizmi përfshin një hap të vetëm në të cilin dy reaktantët formojnë një gjendje të ndërmjetme: një mekanizëm SN2. Simboli SN2 përdoret për të treguar se në hapin përcaktues të shpejtësisë janë të përfshirë 2 lloje grimcash: RBr dhe OH−(Substitution Nucleophilic 2: Zëvendësimi Nukleofilik 2).Kimistët janë mbështetur në studime të tilla të ligjit të shpejtësisë për të shqyrtuar mekanizmat e reaksioneve që përfshijnë lloje të ndryshme të përbërjeve. Përbërjet organike të halogjenuara kanë përdorime të rëndësishme. Disa prej këtyre përdorimeve janë përmendur në mësimet e mëparshme.Duke qenë se halogjenalkanet janë të pazakonta në natyrë, lind nevoja që ato të sintetizohen. Zakonisht, këto përbërje përftohen nga alkenet ose alkanet. Për shembull, kloretani përftohet nga reaksioni i adicionit midis etenit dhe klorurit të hidrogjenit. Halogjenalkanet në laborator përgatiten kryesisht nga alkoolet.Për shkak të vetive të tyre, halogjenalkanet janë të rëndësishme edhe si përbërje të ndërmjetme gjatë sintezave të ndryshme. Ato mund të përdoren për të futur një pjesë aktive në një molekulë hidrokarburi. Më pas, atomi aktiv i halogjenit mund të zëvendësohet nga një grup tjetër, i cili nuk mund të futet në mënyrë të drejtpërdrejtë. Shembuj të grupeve që mund të futen në këtë mënyrë do të trajtohen në vijim të mësimit.Kjo lloj sinteze është e rëndësishme për përftimin e produkteve në shkallë të vogël në kushte laboratorike ose për prodhimin e barnave. Shumë barna kanë molekula organike të komplikuara dhe sinteza e tyre përfshin ndërtimin e një molekulë komplekse nisur nga një përbërje fillestare e thjeshtë. Shpesh këto sinteza përfshijnë shumë hapa.Metodat e sintezës të përshkruara në këtë kapitull kanë një kosto relativisht të shtrenjtë. Për këtë arsye, ato nuk përdoren në shkallë të gjerë (për prodhime industriale në tonelata). Në shkallë industriale përdoret trysni e lartë dhe procese katalitike në temperaturë të lartë, shumë të ndryshme nga ato që përdoren në laborator. Këto procese kërkojnë teknologji dhe pajisje të shtrenjta, por reaktantë të lirë. Në periudhë afatgjatë, ato janë më të lira krahasuar me metodat e sintezave në shkallë të vogël, proceset laboratorike.Halogjenalkanet iu nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit me një gamë të gjerë grimcash nukleofile. Grimcat që mund të veprojnë si nukleofile përfshijnë jo vetëm ato që mbartin një ngarkesë të plotë negative (OH−, CN−, CH3COO−, CH3CH2O−), por edhe molekulat neutrale që mbartin çifte elektronike vetjake (H2O, NH3).15.4 Reaksione të rëndësishme të zëvendësimit të halogjenalkaneve288Përbërjet organike të halogjenuara (halogjenalkanet)