Page 298 - Demo

1. Përshkruani reaktantët dhe kushtet e nevojshme që duhen për të përftuar:a) propandiol-1,2 nga dibrom1,2-propani;b) metil-2-propannitril nga jod2-propani;c) metilaminë nga brometani.PYETJE DHE DETYRAKONCEPTE KYÇEJoni OH– mund të veprojë me halogjenalkanet në dy mënyra:• si grimcë nukleofile, duke zëvendësuar atomin halogjen me OH−, në një reaksion zëvendësimi;• si bazë, duke larguar jonin H+, duke shkaktuar kështu një reaksion eliminimi.R −HalNH3H2O(l)(nxehje për një kohë të gjatë)eliminimROHRCN ROHRNH2 alkenezëvendësimzëvendësimzëvendësim zëvendësimCN–(tretësirë e KCN në etanol, e nxehtë) (tretësirë e përqendruar NH3 (uj) dhe e nxehtë)OH–(uj)(tretësirë NaOH (uj), e nxehtë)OH– alkool(tretësirë NaOH nëetanol, e nxehtë)Fig. 1 Reaksionet tipike të halogjenalkaneve (Hal = Cl, Br, ose I)2. Përpiquni të parashikoni efektin e një reaksioni eliminimi te një halogjenalkan që përmban dy atome halogjeni. Për shembull, cili do të ishte produkti nëse dibrom-1,2-metani nxehet nën refluks në tretësirë hidroksid natriumi në etanol?PYETJE DHE DETYRAMegjithatë, në kushte të caktuara, OH− mund të veprojë si bazë dhe jo si grimcë nukleofile. Kur OH− sillet në këtë mënyrë, ai largon një H+ nga halogjenalkani. Lidhja C-Br prishet në të njëjtën kohë kur OH− lidhet me H+nga atomi i karbonit fqinj, dhe si rrjedhim formohet një alken. Për shembull, kur brometani nxehet me tretësirë hidroksid natriumi në etanol, në vend të ujit, formohet eteni:C =C −−−−−H −C −C −HH−H−Br−HHHHHBr–OH−HOH– CH3CH2Br + OH– CH2=CH2 + H2O + Br–Efekti i përgjithshëm i këtij reaksioni është eliminimi i HBr nga molekula e brometanit, pra ky është një reaksion eliminimi.Vërejmë se reaktanti, hidroksidi i natriumit, është i njëjtë si për reaksionin e zëvendësimit nukleofilik, ashtu edhe për reaksionin e eliminimit. Në reaksionin e zëvendësimit, OH− vepron si grimcë nukleofile, ndërsa në reaksionin e eliminimit ky jon vepron si bazë. Duke ndryshuar kushtet e reaksionit, ne mund të ndryshojmë mënyrën në të cilën joni OH− vepron: në tretësirë ujore ai sillet si një nukleofil, duke bërë të mundur realizimin e një reaksioni zëvendësimi; në tretësirë etanoli sillet si bazë, duke mundësuar një reaksion eliminimi. Duke kontrolluar kushtet si në reaksionet e zëvendësimit, ashtu edhe në ato të eliminimit, ne mund të bëjmë të mundur zhvillimin e një reaksioni me produktivitet më të lartë se tjetri. Figura 1 tregon një përmbledhje të reaksioneve tipike të halogjenalkaneve.290Përbërjet organike të halogjenuara (halogjenalkanet)