Page 302 - Demo

Situata e të nxënit:• krahasimi i gjatësisë dhe i fortësisë së lidhjeve njëfishe dhe dyfishe karbon-karbon; • përshkrimi i dy llojeve të lidhjeve te lidhja dyfishe (sigmadhe pi), si dhe i shpërndarjes elektronike brenda lidhjes;• identifikimi i izomerëve cis-transdhe specifikimi i tyre;• shqyrtimi i vetive të një çifti izomerësh cis-trans; • shpjegimi i rasteve të shfaqjes së izomerisë cis-trans.Tabela 1 Energjitë dhe gjatësitë e lidhjeve C-C dhe C = CC−C(tek etani)C=C(tek eteni)Energjia e lidhjes kJ mol-1346 598Gjatësia e lidhjes nm0,154 0,134CC CHHHHC H HHHlidhje σlidhje σ (a) vetëm lidhje σ (b) lidhje σ dhe lidhje πlidhje πorbitalet p, secili përmban një elektronFig. 1 Lidhjet σ- dhe π- tek eteni. Vini re se plani i molekulës është në kënd të drejtë me fletën.PËRKUFIZIME Një lidhje sigma (σ) formohet nga mbivendosja boshtore e orbitave midis dy atomeve. Një lidhje pi (π) formohet nga mbivendosja anësore e dy orbitaleve p. Ajo ka dy zona, një mbi planin e molekulës dhe një poshtë këtij plani.Kur eteni gurgullohet në ujë bromi, pa praninë e rrezeve të diellit, tretësira çngjyroset. Formohet një lëng pa ngjyrë, i papërzieshëm (i patretshëm) me ujin, por nuk prodhohet bromur hidrogjeni. Ky reaksion ka natyrë krejt të ndryshme nga reaksioni i bromit me alkanet, p.sh., me etanin, për realizimin e të cilit nevojitet drita e diellit, si dhe prodhohet bromur hidrogjeni. Reaksioni midis etenit dhe bromit është një reaksion adicioni. Njëra nga lidhjet karbon-karbon tek eteni këputet, duke mundësuar formimin e lidhjeve të reja me bromin:C =C + Br −Br −−−−−H −C −C −HBr−H−Br−HHHHHdibrom-1,2-etani(lëng pa ngjyrë)Reaksionet e adicionit janë karakteristike për të gjitha alkenet, të cilat janë shumë më tepër aktive se alkanet. Aktiviteti i alkeneve është disi i çuditshëm, pasi presim që një lidhje dyfishe të jetë më e fortë se një lidhje njëfishe dhe, si rrjedhim, edhe më e qëndrueshme. Në tabelën 1 vërejmë se energjia e një lidhjeje dyfishe është më e madhe se ajo e një lidhjeje njëfishe, megjithëse nuk është sa dyfishi i saj. Kjo për shkak se të dyja lidhjet te C = C nuk janë identike. Në një lidhje dyfishe janë të përfshira dy llojet e lidhjeve kovalente.• Një lidhje e vendosur në mënyrë simetrike midis dy atomeve të karbonit, e formuar nga mbivendosja boshtore e dy orbitaleve hibride sp2. Kjo quhet lidhje sigma (σ) (figura 1 a). • Një lidhje e formuar nga mbivendosja “anësore” e dy orbitaleve 2p. Meqenëse secili orbital p ka dy lobe, kjo lidhje ka dy zona: një mbi planin e molekulës dhe një poshtë tij. Kjo quhet lidhje pi (π) (figura 1 b).Të dyja elektronet e lidhjes π nuk janë të vendosura në boshtin midis atomeve të karbonit. Kjo do të thotë se ato nuk janë aq afër bërthamave të atomeve të karbonit sa çifti elektronik në lidhjen σ. Për këtë arsye, elektronet e lidhjes π nuk tërhiqen aq fort nga bërthamat, prandaj kjo lidhje nuk është aq e fortë sa lidhja σ. Megjithatë, së bashku, lidhja π dhe lidhja σ janë më të forta se lidhja njëfishe σ që lidh atomet e karbonit tek etani. Rrjedhimisht, lidhja C = C tek eteni është më e fortë dhe më e shkurtër se lidhja C − C tek etani. 294Alkenet16.2 Lidhja dyfishe dhe izomeria cis-trans