Page 303 - Demo

cistransFig. 2 Modele kompjuterike që tregojnë format tredimensionale të cis- dhe trans-dibrometenit.PËRKUFIZIME Izomerët cis-trans dallojnë midis tyre nga mënyra se si janë të vendosura grupet e tyre zëvendësuese në të dyja anët e lidhjes, rreth së cilës rrotullimi është i kufizuar.Nëse lidhjet dyfishe janë më të forta se lidhjet njëfishe, atëherë pse alkenet janë më aktive sesa alkanet? Kur bromi shtohet tek eteni, lidhja π këputet: kjo kërkon energji. Energjia e përdorur për të këputur lidhjen π është më e madhe se ajo që çlirohet nga formimi i dy lidhjeve të reja me atomet e bromit. Izomeria cis-transAnalizat e kryera me difraksion me rreze X tregojnë se molekula e etenit është planare. Kjo përputhet me idetë tona mbi format e molekulave, meqë eteni nuk ka çifte elektronike vetjake. Të tria qendrat negative rreth secilit atom karboni kanë formë trekëndore, përafërsisht me kënde 1200 me njëra-tjetrën, kështu që molekula e etenit ka këtë pamje:C =C −−−− HHHHNdryshe nga grupet CH3 tek etani, grupet CH2 në molekulën e etenit nuk mund të rrotullohen rreth lidhjes mes atomeve të karbonit. Një lidhje σ mund të rrotullohet, sepse kjo nuk ndikon në mbivendosjen e orbitaleve, ndërsa tek lidhja dyfishe, rrotullimi do të këpuste lidhjen π dhe kjo kërkon më shumë energji sesa ajo që është në dispozicion në temperatura normale. Tani le të shqyrtojmë përbërjen dibrom-1,2-eten, BrCH = CHBr. Kjo përbërje mund të prodhohet nga shtimi i bromit tek etini (HC CH). Produkti është një përbërje e lëngët jopolare dhe pa ngjyrë, me pikë vlimi 381K, pikë shkrirjeje 266K dhe e përzieshme me ujin. Por, me të njëjtën formulë njihet edhe një përbërje tjetër: BrCH = CHBr. Kjo substancë e dytë është gjithashtu një lëng pa ngjyrë, i përzieshëm me ujin, por me pikë vlimi 383K, pikë shkrirjeje 220K dhe molekula e tij është mjaft polare. Këto dy përbërje shfaqin një lloj izomerie të quajtur cis-trans ose izomeri gjeometrike. Izomeria gjeometrike lind nga pamundësia e rrotullimit të lirë rreth lidhjes dyfishe. Përbërja e parë (p.vl. = 381K, p.sh. = 266K, jopolar) ka strukturën e mëposhtme:C =C −−−− HBrBrHKy quhet trans-dibrom-1,2-eteni, sepse atomet e bromit janë në anët e kundërta të lidhjes dyfishe (latinisht, trans: e kundërt). Përbërja e dytë (p.vl. = 383K, p.sh. = 220K, polare) ka strukturën e mëposhtme:C =C −−−− HBrHBrKjo përbërje quhet cis-dibrom-1,2-eten (latinisht, cis: në të njëjtën anë), sepse të dyja atomet e bromit janë në të njëjtën anë të lidhjes dyfishe. Meqenëse rrotullimi rreth lidhjes dyfishe është shumë i vështirë, këta izomerë nuk mund të konvertohen lehtësisht tek njëri-tjetri, përveçse në temperatura të larta, ku mund të sigurohet energji e mjaftueshme për të këputur lidhjen π. Figura 2 tregon format tredimensionale të dy izomerëve.Izomeria cis-trans është e zakonshme te përbërjet që përmbajnë lidhje dyfishe. Zakonisht, izomerët gjeometrikë kanë veti kimike të ngjashme, ndërsa vetitë e tyre fizike ndryshojnë dukshëm. Izomeria cis-trans nuk kufizohet vetëm te përbërjet me lidhjet dyfishe C = C. Ajo shfaqet te të gjitha përbërjet ku rrotullimi rreth një lidhjeje është i kufizuar, për shembull te përbërtjet ciklike.29516.2 Lidhja dyfishe dhe izomeria cis-trans