Page 321 - Demo

31317.4 Vetitë kimike të alkooleveC O +HHFig. 1 Efekti i protonizimit në polarizimin e lidhjes C−O tek alkoolet. Shigjeta tregon drejtimin e zhvendosjes së elektroneve në këtë lidhje.KONCEPTE KYÇEAlkoolet mund të shndërrohen në halogjenoalkane duke u ngrohur me acid sulfurik dhe jone halogjenure. Gjatë reaksionit këputet lidhja C−O.1. Parashikoni formulat e produkteve të reaksioneve të mëposhtme: a) propanol-2 dhe natrium;b) propanol -1 dhe acid propanoik, në praninë e një katalizatori acid.PYETJE DHE DETYRANga veprimi i etanolit me natriumin metalik, përftohen hidrogjen dhe etanolat i natriumit. Ky reaksion paraqitet si më poshtë:2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2O–Na+ + H2etanolat i natriumit + hidrogjenKrahasoni këtë reaksion me atë të natriumit me ujin, nga i cili përftohen hidrogjen dhe hidroksid natriumi.EsterifikimiNë prani të një katalizatori acid, alkoolet veprojnë me acide karboksilike dhe japin estere, duke eliminuar ujin. Tek alkoolet, lidhja O-H këputet.CH3−C −OH + CH3CH2−O −H=Oacid etanoik etanol etanoatetiliCH3− C −O − CH2CH3 + H2O=OH+Alkoolet shndërrohen në estere edhe nëse veprojnë me halogjenuracidet.Reaksionet gjatë të cilave këputet lidhja C–O.Reaksionet me jonet halogjenureNë prani të një acidi të fortë, atomi i oksigjenit tek alkoolet protonizohet, sepse një çift elektronesh të oksigjenit lidhet me jonin H+ duke formuar një kation me emrin oksonium.−C −O−−−H−H−−−C −O +H−H+Ky kation priret t’i tërheqë fuqishëm elektronet e atomit të karbonit pranë tij (figura 1). Kjo shkakton një ngarkesë të madhe pozitive te karboni, duke e bërë atë të aftë të tërheqë nukleofile, siç janë jonet halogjenure. Nga kationi oksonium shkëputet një molekulë ujë dhe formohet një karbokation, i cili tërheq jonet bromur, duke formuar kështu brometanin.CH3CH2−Br + O−H−HBr–CH3CH2−O−H−H+CH3CH2−OH + H+Reaksioni i përgjithshëm i etanolit me acidin bromhidrik, HBr paraqitet si më poshtë:CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O brometanKy është një shembull tjetër i reaksionit të zëvendësimit nukleofilik për të përftuar halogjenalkane. Në këtë rast, etanoli nxehet me bromurin e kaliumit dhe acidin sulfurik të përqendruar. Reaksione të tilla ndodhin edhe ndërmjet alkooleve dhe halogjenureve Cl–, Br– dhe I– në mjedise acide. Anioni I– është më aktiv se Cl–.