Page 328 - Demo

Dimë se alkenet janë përbërje të pangopura me lidhje dyfishe. Ekziston edhe një klasë tjetër e rëndësishme e përbërjeve të pangopura, e cila duhet studiuar më vete, sepse vetitë e tyre janë shumë të ndryshme nga vetitë e alkeneve.Kjo është klasa e hidrokarbureve aromatike ose ndryshe areneve.Anëtari më i thjeshtë dhe më i rëndësishëm i kësaj klase është benzeni, C6H6. Fillimisht emri “aromatik” u përdor sepse disa derivate të këtyre hidrokarbureve kanë aroma të këndshme. Por, ne e dimë se shumë prej këtyre hidrokarbureve kanë aroma të pakëndshme dhe shpeshherë avujt e tyre janë toksikë. Edhe vetë benzeni është toksik dhe ekspozimi ndaj tij për një kohë të gjatë mund të shkaktojë kancer. Në fakt, emri “aromatik” lidhet me vetitë kimike dhe jo me aromat e tyre.Benzeni është shumë i rëndësishëm në industri. Ai mund të përdoret për prodhimin e detergjentëve të ndryshëm, insekticideve, polimerëve, si: polistireni, najloni etj. Shumica e benzenit prodhohet nga reformimi katalitik i naftës. Hidrokarburet me gjashtë deri në tetë atome karboni C6−C8, që janë pjesë e fraksionit të benzinës, në praninë e një katalizatori, i riorganizojnë molekulat e tyre, duke prodhuar shumëllojshmëri hidrokarburesh aromatike, përfshirë edhe benzenin.Formula molekulare e benzenit C6H6 njihet që prej vitit 1834. Megjithatë, formula strukturore ka qenë për shumë vite e paqartë. Për shkak të raportit të lartë C:H, benzeni duhet të jetë shumë i pangopur. Një strukturë e mundshme për C6H6 mund të jetë hekzatetraeni, p.sh., CH2 = C = CH = CH = C = CH2Kjo strukturë ka dy izomerë të monokloruar C6H5Cl:ClCH=C=CH−CH=C=CH2 dhe CH2 =C=CCl−CH=C=CH2Në natyrë gjendet vetëm një formë e klorbenzenit, ku të gjashta atomet e hidrogjenit zënë pozicione ekuivalente. Problemi i strukturës së benzenit u zgjidh nga kimisti gjerman Kekule në vitin 1865. Ai propozoi një strukturë ciklike në të cilën atomet e karbonit lidheshin me lidhje dyfishe:orH−−−===CC CC CC− −−−−−HH HH HStruktura e Kekules, shpjegon shumë prej vetive të benzenit. Por edhe kjo strukturë ka disa probleme, veçanërisht në lidhje me gjatësinë e lidhjeve dhe termokiminë.Situata e të nxënit:• përcaktimi i termit“aromatik” dhe dhënia e shembujve se ku gjenden hidrokarburet aromatike;• përshkrimi dhe skicimi i strukturës së benzenit sipas kimistit Kekule (Friedrich August Kekulé);• krahasimi i gjatësive të lidhjeve te benzeni me gjatësitë e lidhjeve te strukturat e tjera ciklike;• llogaritja e ndryshimit të energjisë për reaksione në të cilët merr pjesë benzeni, duke përdorur vlerat e energjive të lidhjeve; • përshkrimi i shpërndarjes elektronike te benzeni dhe shpjegimi pse elektronet e tij janë të çlokalizuara.32018.1 Hidrokarburet aromatike. BenzeniHidrokarburet aromatike 18 dhe fenoli