Page 329 - Demo

Gjatësitë e lidhjeve te benzeniStudimet përmes difraktometrisë me rreze X, tregojnë se benzeni ka molekula planare (të sheshta), në të cilat të gjitha lidhjet C−C kanë gjatësi të njëjtë 0.139 nm.Krahasojeni këtë gjatësi lidhjeje me:gjatësinë e lidhjes njëfishe karbon-karbon te ciklohekzani, e cila është 0,154 nm;gjatësinë e lidhjes dyfishe karbon-karbon te ciklohekzeni, e cila është 0,133 nm.Modeli i Kekules e paraqiste benzenin me dy lloje lidhjesh; njëfishe dhe dyfishe. Në fakt, studimet me rreze X tregojnë se te benzeni të gjitha lidhjet janë me gjatësi të njëjtë. Gjatësitë e lidhjeve te benzeni janë midis gjatësisë së lidhjeve njëfishe dhe gjatësisë së lidhjeve dyfishe.Termokimia e benzenitNe mund të llogaritim vlerën teorike të ndryshimit të entalpisë së formimit të benzenit bazuar në modelin e Kekules dhe ta krahasojmë atë me vlerën eksperimentale, të marrë nga ndryshimi i entalpisë së djegies së tij.Ndryshimi i entalpisë së formimit të benzenit të gaztë është ndryshimi i entalpisë, kur një mol benzen i gaztë formohet nga elementet e tij (karboni dhe hidrogjeni):6C(ng) + 3H2(g) → C6H6(g)Kemi të dhëna:ndryshimi i entalpisë së atomizimit të C(ng) = +715 kJ/ mol atome Cndryshimi i entalpisë së atomizmit të H2(g) = +218 kJ/mol atome Henergjia e lidhjes C = C (mesatare) = 610 kJ/molenergjia e lidhjes C−C (mesatare) = 346 kJ/molenergjia e lidhjes C−H (mesatare) = 413 kJ/mol1. Përcaktoni ndryshimin e entalpisë së formimit të benzenit duke zbatuar hapat e mëposhtëm.a) Llogaritni energjinë e nevojshme për të prodhuar:i. gjashtë mol atome karbon të gaztë nga C(ng);ii. gjashtë mol atome hidrogjen të gaztë nga H2(g).b) Llogaritni energjinë e çliruar kur:i. formohen tre mol lidhje C−C nga atomet e karbonit të gaztë;ii. formohen tre mol lidhje C = C nga atomet e karbonit të gaztë;iii.formohen gjashtë mol lidhje C−H nga atome në fazë të gaztë.c) Përdorni përgjigjet tuaja në pikat a dhe b për të llogaritur ndryshimin e përgjithshëm të energjisë kur formohet një mol benzen i gaztë nga elementet e tij.d)Krahasoni përgjigjen tuaj me vlerën eksperimentale prej +82 kJ/mol.e) Ç’përfundim nxirrni nga rezultatet tuaja: struktura reale e benzenit është më pak apo më shumë e qëndrueshme krahasuar me strukturën e Kekules?PYETJE DHE DETYRANga llogaritjet në pyetjen 1, gjejmë se ndryshimi teorik i entalpisë së formimit të benzenit të gaztë bazuar në strukturën e Kekules është +252 kJ/mol. Kjo është 170 kJ/mol më e madhe sesa vlera eksperimentale prej +82 kJ/mol (d.m.th., më endotermik). Kjo do të thotë që struktura reale e benzenit është dukshëm më e qëndrueshme se struktura e Kekules. Shtesa e energjisë prej 170 kJ/mol quhet energji e çlokalizimit.Fig. 1. Modeli hapësinor imolekulës së benzenit, C6H6KONCEPTE KYÇEBenzeni ka strukturë planare ciklike simetrike, me lidhje karbonkarbon me gjatësi të njëjtë.KONCEPTE KYÇEÇlokalizimi i elektroneve në ciklin e benzenit i siguron atij qëndrueshmëri.PËRKUFIZIMHidrokarburet aromatikequhen ndryshe arene. Ato përmbajnë një unazë benzeni ose një unazë të ngjashme me elektrone të çlokalizuara.32118.1 Hidrokarburet aromatike. Benzeni