Page 330 - Demo

Situata e të nxënit:• emërtimi i përbërjeve aromatike;• përdorimi i një sistemi numërtimi në ciklin e benzenit, për të treguar pozicionin e grupeve zëvendësuese.Rezultati përputhet mjaft mirë me energjinë e çlokalizimit të benzenit të marrë, duke përdorur ndryshimin e entalpisë së hidrogjenimit.Çlokalizimi elektronik te benzeniStabiliteti shtesë i benzenit dhe fakti që lidhjet e tij C−C kanë gjatësi të barabarta mund të shpjegohet duke përdorur modelin e paraqitur në figurë.Atomet e karbonit në unazën e benzenit kanë orbitale hibride të tipit sp2. Ata janë të lidhur me njëri-tjetrin dhe me atomet e hidrogjenit me lidhje σ. Por, për çdo atom karboni mbetet i papërdorur një orbital p, ku secili orbital ka nga një elektron. Orbitalet p janë pingul me planin e unazës, me një lob mbi dhe një lob nën këtë plan (figura 2 a). Çdo orbital p mbivendoset në mënyrë anësore me dy orbitalet fqinje për të formuar një lidhje njëfishe π që shtrihet si një unazë ngarkesash mbi dhe poshtë planit të molekulës (figura 2 b).Elektronet e lidhjes π nuk i “përkasin” ndonjë atomi të veçantë karboni. Çdo elektron është i lirë të lëvizë në të gjithë rrjetin e lidhjeve π, pra thuhet se elektronet janë të çlokalizuara. Ky çlokalizim i jep benzenit më shumë qëndrueshmëri. Çdo sistem në të cilin ndodh çlokalizim elektronik është i qëndrueshëm. Kjo për arsyen se elektronet priren të shtyjnë njëri-tjetrin. Kështu që në një hapësirë në të cilën ata janë larg njëri-tjetrit, aq sa të jetë e mundur ata do të shtyhen më pak dhe cikli do të jetë më i qëndrueshëm.Në përputhje me këtë model, formula strukturore e benzenit shpesh paraqitet si në vend të . Elektronet π kanë ndikim të madh në vetitë kimiketë benzenit.Emri aromatik përdoret për të përshkruar çdo përbërje të ngjashme me ciklin e benzenit, e cila ka një unazë elektronesh π të çlokalizuara. Përbërjet joaromatike (të tilla si, alkanet dhe alkenet) quhen alifatike.Struktura e përshkruar më lart tregon se molekula e benzenit është planare, simetrike dhe jopolare. Mungesa e polaritetit bën që benzeni në temperaturën e dhomës të jetë lëng i papërzieshëm me ujin. Ai ka pikë vlimi 80°C dhe pikë shkrirjeje 6°C. Benzeni ka pikë shkrirjeje të lartë për shkak se unazat simetrike të tij mund të vendosen lehtësisht në një rrjetë kristalore. Krahasoni pikën e shkrirjes së benzenit me pikat e shkrirjeve të përbërjeve me strukturë të ngjashme, por më pak simetrike, si p.sh., metilbenzeni C6H5CH3, i cili shkrin në -95°C.Fig. 2 Lidhjet te benzeniVini re se plani i molekulës është pingul me planin e fletës.p orbital(a) skeleti i benzenit i lidhur me lidhje σ (atomet C dhe H nuk janë paraqitur)(b) në skemë paraqiten si lidhjet σ dhe lidhjet πPërveç benzenit ekzistojnë dhe shumë hidrokarbure të tjera aromatike. Ato janë derivate të benzenit ose komponimet që përmbajnë unaza të ndryshme nga ajo e benzenit. Disa hidrokarbure të tjera aromatike do të shqyrtohen në mësimet e ardhshme.Emri “benzen” rrjedh nga fjala gum benzoin, një produkt natyral që përmban derivate të benzenit. Emri fen, që rrjedh nga fjala greke phenol, që do të thotë “unë kam dritë “, u propozua si një emërtim alternativ për “benzenin” (fillimisht benzeni u gjet nga Majkëll Faradei (Michael Faraday) te gazi i përdorur për ndriçim). Për këtë arsye emërtimi fenil sot përdoret për grupin C6H5. Grupi fenil është shembull i një grupi aril.18.2 Heading A Emërtimi i përbërjeve aromatike322Hidrokarburet aromatike dhe fenoli