Page 333 - Demo

nëse një molekulë benzeni merr pjesë në një reaksion adicioni me një molekulë bromi, çlokalizimi i elektroneve π do të prishet:+ Br2−Br−BrQë ky reaksion të ndodhë, duhet të sigurojë energjinë e çlokalizimit, e cila është shumë më e madhe sesa nevojitet për të thyer një lidhje dyfishe të pranishme te ciklohekzeni. Prandaj, benzeni tenton ta ruajë unazën e elektroneve π të çlokalizuara. Ai merr pjesë më lehtë në reaksione zëvendësimit sesa në reaksione adicioni.KONCEPTE KYÇEReaksionet tipike të benzenit dhe derivateve të tij janë reaksione zëvendësimi elektrofilik.KONCEPTE KYÇENitrati i benzenit hyn në reaksion elektrofilik me NO2+, duke formuar nitrobenzenin.Reaksionet e zëvendësimit te benzeni janë reaksione të zëvendësimit elektrofilik. Dendësia e lartë e ngarkesës negative në ciklin e benzenit për shkak të çlokalizimit elektronik priret të tërheqë grimca elektrofile.Marrim si shembull reaksionin e nitrifikimit të benzenit. Benzeni vepron me një përzierje të përqendruar të acidit nitrik dhe acidit sulfurik (e quajtur përzierja nitrifikuese) në 50°C. Produkt i reaksionit është nitrobenzeni:+ HNO3−NO2+ H2OH2SO4 i përq.50 °Cnitrobenzen(vaj i verdhë)Ky është një reaksion zëvendësimi. Një atom hidrogjeni në unazën e benzenit zëvendësohet nga një grup nitro, −NO2.Reaksioni i veprimit të benzenit vetëm me acid nitrik të përqendruar është i ngadaltë, ndërsa vetëm acidi sulfurik në 50°C praktikisht nuk ka asnjë ndikim te benzeni. Si rrjedhojë, ne mund të mendojmë se acidi sulfurik vepron me acidin nitrik, duke prodhuar një grimcë, e cila më pas vepron me benzenin. Kjo grimcë është joni nitronium NO2+, i quajtur ndryshe dhe kation nitrili. Grimca formohet nga largimi i një grupi OH nga HNO3 në prani të acidit sulfurik:HNO3 + 2H2SO4 → NO2+ + 2HSO4– + H3O+kation nitriliNë këtë reaksion, acidi nitrik në praninë e acidit të fortë sulfurik vepron si bazë. Joni NO2+ është një grimcë e fuqishme elektrofile dhe si e tillë ajo tërhiqet nga elektronet e çlokalizuara të ciklit të benzenit. Së pari, formohet një:+ NO2+ NO2+Heading A Mekanizmi i reaksioneve të 18.4 zëvendësimit te benzeni1. Reaksionet tipike të benzenit janë reaksionet e zëvendësim elektrofilik.Shpjegoni pse janë:a) reaksione zëvendësimi elektrofilik dhe jo nukleofilik;b) reaksione zëvendësimidhe jo adicioni.PYETJE DHE DETYRASituata e të nxënit:• përshkrimi i mekanizmit të reaksionit të zëvendësimit elektrofilik te benzeni.32518.4 Mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit te benzeni