Page 334 - Demo

Situata e të nxënit:• dhënia e shembujve të reaksioneve të zëvendësimit elektrofilik te benzeni;• përshkrimi i reaksionit të zëvendësimit nukleofilik te klorbenzeni;• përshkrimi i reaksionit të njohur Fridel-Kraft dhe përdorimet e tij.Më pas, NO2+ sulmon një nga atomet e karbonit të ciklit dhe formon një lidhje me të, duke ndërprerë çlokalizimin elektronik:NO2NO2+ + HFormimi i kësaj grimce të ndërmjetme kërkon energji të konsiderueshme për të ndërprerë çlokalizimin elektronik të ciklit të benzenit. Për rrjedhojë, reaksioni ka energji aktivizimi të lartë, prandaj nevojitet nxehtësi.Së fundi, kationi i ndërmjetëm ndërpritet, duke prodhuar nitrobenzenin. Ndërkohë, gjatë rikrijimit të çlokalizimit elektronik çlirohet energji:NO2+ H−H + NO2++ H+−NO2Vini re se dy hapat e parë të këtij mekanizmi, deri në formimin e kationit të ndërmjetëm, janë të ngjashëm me mekanizmin e reaksionit të adicionit te lidhja dyfishe e alkeneve. Dallimi është se te përbërjet aromatike, kationi i ndërmjetëm humbet ngarkesën e tij me humbjen e H+, duke rifituar kështu energjinë e çlokalizimit. Tek alkenet nuk ka energji të çlokalizimit që duhet të sigurohet apo të çlirohet, kështu që kationi i ndërmjetëm kombinohet me një anion për të formuar produkt adicioni.Fig. 1 Ushqimet me ngjyrues artificialë përmbajnë ngjyra që prodhohen nga hidrokarburet aromatike. Përpara setë përdoren në ushqime, ngjyruesitiu nënshtrohen kontrolleve të rreptatë sigurisë ushqimore.Reaksioni i nitrimit te benzeniMekanizmi i detajuar i këtij reaksioni është trajtuar më sipër. Ky reaksion përdoret në industri për të prodhuar nitrobenzenin, nga i cili (me reduktim) prodhohet fenilamina (anilina), C6H5NH2. Fenilamina përdoret për prodhimin e bojërave të ndryshme.Reaksioni i halogjenimit te benzeniNë mungesë të dritës, benzeni nuk bashkëvepron me klorin, bromin dhe jodin. Kjo ndodh, sepse molekulat e halogjeneve nuk janë polare dhe nuk kanë qendër të ngarkesës pozitive për të filluar sulmin elektrofilik në ciklin e benzenit. Megjithatë, në prani të një katalizatori, si p.sh., hekur, bromur hekuri(III) ose klorur alumini, një atom hidrogjeni në ciklin e benzenit zëvendësohet me një atom klori ose bromi:+ Cl2−Cl+ HClFeCl3 ose AlCl3klorbenzenFijet prej hekuri veprojnë si katalizator. Fillimisht ato bashkëveprojnë me halogjenin, duke formuar klorur hekuri(III) ose bromur hekuri(III).Katalizatori (i quajtur “mbartësi i halogjenit”) merr një çift elektronik vetjak nga një prej atomeve të halogjenit. Kjo shkakton polarizim në molekulën e halogjenit:Cl−Cl: → AlCl3δ+ δ–Heading A Reaksione të rëndësishme të zëvendësimit 18.5 elektrofilik te benzeni326Hidrokarburet aromatike dhe fenoli