Page 336 - Demo

Situata e të nxënit:• përshkrimi i reaksionit të hidrogjenimit të benzenit;• përshkrimi i reaksionit të djegies së benzenit;• përmbledhja e reaksioneve që kanë reaktant benzenin.Ky reaksion përdoret në industri për të prodhuar etilbenzenin, nga i cili përftohet fenileteni (stireni) me anë të dehidrogjenimit katalitik:+ H2−CH =CH2 Zn600 °C fenileten−CH2CH3etilbenzenDodecilbenzeni, i cili shërben si lëndë e parë e rëndësishme për prodhimin e detergjentëve (shih figurën) përftohet nga një reaksion Fridel-Kraft midis benzenit dhe dodecenit (i ngjashëm me reaksionin midis benzenit dhe etenit):+ CH2(CH2)9CH =CH2−CH2CH2(CH2)9CH3 AlCl3HCldodeken dodekilbenzenReaksionet e acilimit Fridel-KraftReaksionet Fridel-Kraft gjithashtu mund të përdoren për të futur në ciklin e benzenit një grup acil, RCO−.Për shembull:+ CH3COCl + HCl−COCH3 AlCl3nxehtësiklorur etanoili feniletanon3. Cila plastikë e rëndësishme prodhohet nga fenileteni?4. Etilbenzeni mund të prodhohet nga një reaksion Fridel-Kraft ndërmjet kloretanit dhe benzenit. Pse parapëlqehet të përdoret eteni në vend të kloretanit?PYETJE DHE DETYRAReaksionet karakteristike të benzenit dhe të hidrokarbureve të tjera aromatike përfshijnë reaksionet e zëvendësimit elektrofilik, sepse ky lloj reaksioni e ruan çlokalizimin elektronik të ciklit. Reaksionet e shtimit, të cilat e prishin çlokalizimin elektronik të ciklit ndodhin shumë rrallë.Reaksioni i adicionit të hidrogjenitAlkenet në prani të nikelit si katalizator, i nënshtrohen reaksionit të adicionit të hidrogjenit. Edhe benzeni e jep këtë reaksion, por nevojiten shumë më tepër energji. Për të siguruar energji për të prishur çlokalizimin elektronik të ciklit përdoren temperatura të larta.3H2 + Rejni nikel 150 °CciklohekzanHeading A Reaksione të tjera të rëndësishme të 18.6 benzenitKONCEPTE KYÇE• Benzeni nuk merr pjesë me lehtësi në reaksione adicioni, siç ndodh me alkenet.Fig. 1 Shumë detergjentë të ngurtë përmbajnë dodecilbenzensulfonat, i cili prodhohet nga bashkëveprimi i dodecilbenzenit me acid sulfurik të përqendruar.− −SO3 –Na+ CH3(CH2)9CH2CH2Detergjent sintetik328Hidrokarburet aromatike dhe fenoli