Page 343 - Demo

Situata e të nxënit:• shpjegimi se si i nënshtrohen adicionit nukleofilik përbërjet karbonile;• përshkrimi i mekanizmit të reaksionit të adicionit të HCN në një përbërje karbonile;• përshkrimi i mekanizmit të reaksionit të adicionit të HCN në një përbërje karbonile.akon atomin. Reaksionet e adicionit 19.2 të përbërjeve karbonile1. a) Shikoni reaksionin e adicionit nukleofilik në të majtë. Shqyrtoni rastet kur -R¹ dhe -R² janë: i. të dy −H, ii. −CH3 dhe −H,iii.të dy −CH3. Vendosni i, ii dhe iii në radhë sipas madhësisë së ngarkesës pozitive që ju duhet të parashikoni nga karboni I grupit karbonil, në secilën nga tre përbërjet. (Kujtoni se grupet alkile si −CH3 priren t’u dhurojnë elektrone grupeve në të cilat janë lidhur.)b) Vendosni i, ii, dhe iii në radhë sipas shpejtësisë për t’iu nënshtruar adicionit nukleofilik.c) Emërtoni përbërjet i, ii dhe iii.2. Parashikoni produktin e një reaksioni adicioni nukleofilik ndërmjet etanalit dhe:a) H2O (e mendoni si H−OH),b) CH3CH2OH.PYETJE DHE DETYRAReaksioni karakteristik i përbërjeve që përmbajnë grupin karbonil është adicioni nukleofilik.C =O + X −Y−−C−−−−OYXR1R2R1R2δ+ δ−Shpejtësia me të cilën ndodh ky reaksion përcaktohet nga madhësia e ngarkesës pozitive në atomin e karbonit të grupit karbonil. Sa më e madhe ngarkesa δ+në këtë atom, aq më tërheqëse është ndaj nukleofileve. Fazë e rëndësishme e adicionit në C=O është veprimi nga një nukleofil. Krahasojeni këtë me C=O, ku fazë e rëndësishme e adicionit është veprimi nga një elektrofil.Aldehidet priren të jenë më shumë aktive sesa ketonet në reaksionet e adicionit nukleofilik. Metanali është aldehidi më aktiv.Përbërjet karbonile reagojnë me disa nga përbërjet që reagojnë me alkenet, po shumë nga këto reaksione janë të ndryshme. Më poshtë jepen disa shembuj.Reaksioni me HCNNë të shumtën e reaksioneve të adicionit në përbërjet karbonile, molekula e shtuar mbi lidhjen e dyfishtë C=O është e formës HX. Një shembull i mirë është HCN. Kur një përbërje karbonile trajtohet me një përzierje HCN dhe NaCN, ndodh një reaksion adicioni:C =O + H −CN−−C−−−−OHCNCH3HCH3HMekanizmi i këtij reaksioni është si në vijim. Acidi cianhidrik është një acid i dobët që shpërbashkohet për të formuar jonet CN¯ (cianur)HCN(uj) + H2O(l) H3O+(uj) + CN–(uj)Përzierja e HCN dhe NaCN përmban jone CN¯. Joni cianur(CN¯) është një nukleofil dhe atakon atomin e karbonit të grupit karbonil duke formuar një jon të ndërmjetëm,C =O−−C−−−−O–CNCH3HCH3H –CNδ+ δ−Ky jon i ndërmjetëm më pas reagon më ujë për të formuar këtë produkt:C + OH–−−−−OHCNCH3HC−−−−O–CNCH3HO−H −H33519.2 Reaksionet e adicionit të përbërjeve karbonile