Page 345 - Demo

Aldehidet oksidohen më lehtë sesa ketonet, sepse kanë të lidhur në atomin C të grupit të tyre karbonil një atom hidrogjeni. Nga oksidimi i një aldehidi formohet një acid karboksilik me të njëjtin numër atomesh karbon. Për shembull, propanali është oksiduar nga Ag+:CH3CH2− C − H + H2O=Opropanal acid propanoik CH3CH2− C − OH + 2H+ + 2e–=OAg+ + e– AgSi përfundim kemi:CH3CH2−C −H + H2O + 2Ag+=OCH3CH2−C −OH + 2H+ + 2Ag=O1. Shikoni tabelën 1 dhe përgjigjuni kërkesave të mëposhtme.a) Shkruani gjysmëreaksionin e reduktimit të Ag+ në Ag.b) Cilat nga përbërjet karbonile të shfaqura në tabelë janë oksiduar nga Ag+?c) Sugjeroni një përbërje që oksidon etanalin.d)Në cilën gjendje oksidimi, Cu²+ reduktohet nga etanali?e) Cili është reaktanti reduktues më i fuqishëm, etanali apo propanoni?PYETJE DHE DETYRAKONCEPTE KYÇE• Aldehidet oksidohen lehtë në acide karboksilike. Ketonet nuk oksidohen lehtë.• Grupi aldehidik mund të hetohet nga veprimi i tij me reaktantë të butë oksidues të tillë si Ag+ dhe Cu2+.(a)Fig. 1 Hetimi i aldehideve si reaktantë reduktues:(a) Tretësira e Benediktit: Jonet blu Cu²+ janë reduktuar në Cu+O të kuq me anë të aldehideve. Tretësira e Fehlingut është e ngjashme.(b) Reaktanti i Tolensit: Jonet pa ngjyrë Ag+ janë reduktuar në pasqyrë argjendi me anë të aldehideve.(b)Në përgjithësi, aldehidet oksidohen në acide karboksilike edhe me anë të oksiduesve të butë si Ag+ dhe Cu²+. Reaksioni ndodh edhe me reaktantë të tjerë oksidues më të fuqishëm si: permanganate (MnO4–/H+) dhe dikromatë (vi)(Cr2O72–/H+).Ketonet nuk oksidohen lehtësisht, ato nuk kanë efekt te reaktantë oksidues të butë, të tillë si Ag+ dhe Cu²+, për shkak se ato nuk kanë në grupin e tyre karbonil atom hidrogjeni të oksidueshëm. Reaktantët e fortë oksidues, si acidi nitrik i përqendruar, mund t’i oksidojnë ketonet, por reaksioni shoqërohet me shkëputjen e molekulës para dhe pas grupit karbonilik, duke formuar të paktën dy molekula më të vogla të acidit karboksilik.Hulumtimi i grupit aldehidikReaktantët oksidues (tabela 1) përdoren zakonisht për të hulumtuar grupin aldehidik.Tretësira e Fehlingut përftohet duke përzier tretësirë sulfati të bakrit(II) me një tretësirë alkaline. Tretësira e Benediktit është e ngjashme. Aldehidet i reduktojnë jonet blu Cu²+ në tretësirën e Fehlingut, dhe në tretësirën e Benediktit, në një precipitat të oksidit të bakrit(I) Cu2O me ngjyrë të kuqe.Reaktanti i Tolensit përftohet duke shtuar tretësirë amoniaku në një tretësirë jonesh argjendi(I), [Ag(NH3)2]+ OH. Aldehidet reduktojnë jonet Ag+ në jone të ngurta Ag gjatë nxehjes, duke dhënë një pasqyrë argjendi.Shumë reaktantë të tjerë oksidues mund të përdoren për të shndërruar aldehidet në acide karboksilike. Në laborator përdoret gjerësisht dikromati(VI) i acidifikuar për të përgatitur acide karboksilike nga aldehidet.33719.3 Oksidimi i përbërjeve karbonile