Page 346 - Demo

Situata e të nxënit:• shpjegimi i efektit të polarizimit të grupit karbonil mbi aktivitetin e një grupi të afërt me të;• përshkrimi i reaksionit jodoform dhe parashikimi i përbërjeve që shkaktojnë këtë reaksion;• shembuj të produkteve që përftohen nga reaksionet me etanal ose propanon.Fig. 1 Efekti i polarizimit të grupit karbonil të etanalit në polarizimin e lidhjeve C−H.H H C CHHOδ+δ−19.4 Efektet e grupit karbonil në atomet e afërta1. Cilat nga përbërjet e mëposhtme, kur ngrohen me jodin në mjedis ujor alkalin, japin një precipitat të verdhë kristalinë?a) CH3CH2CHO b) CH3CHOHCH3c) CH3CH2CH2OH d)CH3CH2COCH3e) HCHOPYETJE DHE DETYRAKONCEPTE KYÇEPërbërjet që përmbajnë grupin CH3CO ose CH3CHOH kur ngrohen me jodin dhe një alkal, japin një precipitat të verdhë kristalinë të trijodmetanit (jodoform).Grupi karbonil është i polarizuar me një ngarkesë pozitive të përqendruar mbi atomin e karbonit. Kjo ngarkesë ka efektin e tërheqjes së elektroneve nga atomet e afërta të karbonit (shih figurën 1).Si rrjedhojë, lidhjet C−H në atomin e afërt të karbonit bëhen më të polarizuara se normalisht. Kjo bën që atomet e hidrogjenit zëvendësohen më lehtësisht sesa tek alkanet. Për shembull, etanali reagon lehtësisht me jodin edhe në errësirë, duke formuar trijodetanalin:CH3CHO + 3I2 → CI3CHO + 3HI etanal trijodetanalNë prani të një alkali (bazë), trijodetanali vepron me bazën për të formuar trijodmetanin, i njohur ndryshe si jodoform:CI3CHO + –OH → CHI3 + HCOO– trijodetanal trijodmetanReaksioni i jodoformitKy lloj reaksioni nuk kufizohet vetëm në etanal. Çdo përbërje e formulës së përgjithshme CH3COR, ku R është një grup alkil ose hidrogjen, kur nxehet me jod dhe një alkal (bazë) formon CHI3.Trijodmetani është i patretshëm në ujë; ai shfaqet si një precipitat i verdhë kristalinë me një aromë karakteristike (fig. 2). Ky reaksion, i njohur gjithashtu si reaksioni i jodoformit, është një test i dobishëm për shumë përbërje të formës CH3COR (metilketone). Këtë reaksion e japin gjithashtu edhe përbërjet me formulë CH3CHOHR (alkoolet dytësore që kanë grupin metilik), duke qenë se ato vetë mund të oksidohen nga jodi në CH3COR.338Aldehidet dhe ketonet