Page 361 - Demo

35320.5 Halogjenuret e acideveSituata e të nxënit:• përcaktimi i grupit funksionor te kloruret e acideve dhe emërtimi i disa përfaqësuesve të tyre;• shembuj reaksionesh në të cilat marrin pjesë halogjenuracide të ndryshme.1. Shpjegoni pse:a) acidi dikloretanoik është më i fortë sesa acidi kloretanoik;b) acidi benzoik është acid më i fortë se acidi etanoik;c) acidi etanodioik është acid më i fortë në shpërbashkimin e tij të parë sesa në shpërbashkimin e dytë.PYETJE DHE DETYRA20.5 Halogjenuret e acidevePËRKUFIZIMEHalogjenuracidet e kanë formulën e përgjithshme RCOHal, ku R mund të jetë një grup alkil ose aril. Ato janë emërtuar duke përdorur prapashtesën –oil .Tabela 1 Fortësia e acideve karboksilike të ndryshme (sa më e lartë vlera e Ka, aq më i fuqishëm acidi) Acide karboksilike Formula Ka në 25 °C/mol dm–3Acid metanoik HCOOH 1,6 × 10–4Acid etanoik CH3COOH 1,7 × 10–5Acid propanoik CH3CH2COOH 1,3 × 10–5Acid butanoik CH3CH2 CH2COOH 1,5 × 10–5Acid oktanoik CH3(CH2)6COOH 1,4 × 10–5Acid kloretanoik ClCH2COOH 1,3 × 10–3Acid dikloretanoik Cl2CHCOOH 5,0 × 10–2Acid trikloretanoik Cl3CCOOH 2,3 × 10–1Acid benzoik C6H5COOH 6,4 × 10–5Acid etanodioik (oksalik) (COOH)2 3,5 × 10–2 (shpërbashkimi i parë)4,0 × 10–5 (shpërbashkimi i dytë)Në përgjithësi, sa më e madhe të jetë dendësia e ngarkesës negative në jonin RCOO¯, aq më shumë do të tërhiqet H+ dhe kështu do të riformohet RCOOH e pashpërbashkuar. Nisur nga kjo mund të themi se, sa më e madhe të jetë dendësia e ngarkesës negative në RCOO¯, aq më i dobët do të jetë acidi, dhe e kundërta. Natyra e grupit –R në të cilin është lidhur −COOH mund të ketë efekt të konsiderueshëm në fortësinë e acidit karboksilik. Në përgjithësi, një grup tërheqës elektronesh redukton dendësinë e ngarkesës negative në –COO¯, duke rritur në këtë mënyrë fortësinë e acidit. Një grup dhurues elektronesh bën të kundërtën.Grupi dhurues elektronesh –CH3 tek acidi etanoik priret të rritë dendësinë e ngarkesës negative në grupin karboksilat te joni etanoat. Acidi etanoik është më i dobët sesa acidi metanoik, i cili ka një grup alkil që nuk dhuron elektrone. Nga ana tjetër, në acidin kloretanoik, atomi Cl që tërheq elektronet, redukton dendësinë e ngarkesës në jonin e kloretanoatit, kështu që acidi kloretanoik është më i fortë se acidi etanoik.Efekti i dhurimit të elektroneve te të gjitha grupet alkile është pothuajse i njëjtë, kështu që fortësia e acideve karboksilike me më shumë se një atom karboni (etanoik, propanoik, butanoik etj.) është pothuajse e njëjtë.H CO–OCH3 CO–OCl C CO–OHHjoni kloretanoatjoni etanoatjoni metanoatFig. 1 Anionet e formuara nga acidet metanoike, etanoike dhe kloretanoikeHalogjenuret e acideve janë derivate të acideve karboksilike, në të cilin grupi –OH është zëvendësuar nga një atom halogjen. Halogjenuracidet më të zakonshëm janë kloruret e acideve, të cilat përmbajnë grupin:−C −Cl=ONjë shembull i rëndësishëm është klorur etanoili,, CH3−C −Cl=O , i cili zakonisht shkruhet CH3COCl.Formula e përgjithshme e halogjenureve të acideve është RCOHal, ku R mund të jetë një grup alkil ose aril. Ata janë emërtuar duke përdorur prapashtesën –oil pas një parashtese, e cila tregon numrin e atomeve të karbonit në molekulë, duke përfshirë atë të grupit −COCl . Kështu, CH3CH2CH2COCl është emërtuar klorur butanoili, ndërsa C6H5COCl është emërtuar klorur benzoili.