Page 362 - Demo

354Acidet karboksilike dhe derivatet e tyre 1. Çfarë reaktantësh do të përdornit për të përftuar:a) klorur propanoili;b) bromur butanoili?PYETJE DHE DETYRA Përftimi i klorureve të acideveKloruret e acideve përftohen duke zëvendësuar grupin hidroksil të acideve karboksilike me klorin. Reaktantët janë të njëjtë me ata që përdoren për shndërrimin e alkooleve në kloralkane. Shpesh përdoret dhe pentakloruri i fosforit, si në shembullin e mëposhtëm, apo edhe SOCl2.CH3COH + PCl5=OCH3CCl + HCl + POCl3=O acid etanoik klorur etanoilPër përftimin e bromacideve zakonisht përdoret PBr3.Reaksionet e klorureve të acideveAshtu si halogjenalkanet, halogjenuracidet veprojnë me nukleofilet, por janë shumë më aktive sesa halogjenalkanet.Reaksioni i halogjenuracideve me ujin: hidrolizaHalogjenuracidet veprojnë shpejt me ujin, duke çliruar shumë energji. Më poshtë është dhënë reaksioni i hidrolizës së klorur etanoilit:CH3COCl(l) + H2O(l) → CH3COOH(uj) + HCl(g)Ky reaksion zhvillohet shumë më vrullshëm se hidrolizat e halogjenalkaneve. Kloretani, për shembull, hidrolizohet shumë ngadalë nga uji, edhe kur nxehet. Hidroliza e klorbenzenit është edhe më e ngadaltë.Halogjenuracidet hidrolizohen shpejt, sepse ato veprojnë me nukleofilet sipas një mekanizmi të ndryshëm nga ai i halogjenalkaneve. Faza e parë e reaksionit përfshin shtimin e nukleofileve përgjatë lidhjes dyfishe C=O. Kjo është e ngjashme me reaksionin e adicionit nukleofilik të përbërjeve karbonile. Ky lloj reaksioni shoqërohet me eliminimin e HCl nga joni i ndërmjetëm.+ HClAdicioni nukleofilik... shoqërohet me eliminimin e HClKy është një reaksion adicion - eliminimi nukleofilik.−CH3−C −ClO−O–H−+−HCH3−C−=OHOCH3 C−=ClOOH−−HFig. 1 Mekanizmi i reaksionit. Reaksioni i klorur etanoilit me H2O për të formuar acidin etanoikMekanizmi i këtij reaksioni u mundëson halogjenuracideve të veprojnë me nukleofilet shumë më shpejt sesa halogjenalkanet. Nukleofilet si, amoniaku dhe alkoolet, veprojnë shumë ngadalë me halogjenalkanet.